接下来的一周，马基雅维利的情绪之丰富就如同百纳被褥的色彩。在某个时刻信心满满，另一个时刻则垂头丧气，从幸福的期待到愤怒的失落，他无不感受体验了。一会儿兴奋得癫狂，一会儿又陷入绝望的深渊之中。现在巴尔托洛梅奥迟迟下不了决心，他既渴望前去，又顾虑重重，就像一个受到诱惑的赌徒，要把赌注下在赢面甚小的赌局中，想赢怕输的心态让他备受折磨。某一天他打算成行，第二天又决定不去了。马基雅维利的消化功能本来就一直不佳，如此的反反复复更让他的胃功能深受其害。一切都已安排就绪，如果因为身体不适而无法把握住机会——一个历尽千辛万苦、耗资巨大而创造出来的机会——的话，那真是太残忍了。他给自己放了血，服了泻药，只能吃些流食。雪上加霜的是，他的工作量比任何时候都要多：公爵跟叛乱头领们的谈判已到了紧要关头，马基雅维利要不时地给执政团写信，会见代理人，到宫廷打探消息一待就是几个小时，还要拜访到伊莫拉来的代表各自国家的权势人物。但最后一刻，好运终于眷顾他了。巴尔托洛梅奥在拉文纳的代理人给他发来一封信，说如果不马上敲定他已谈了一段时间的交易，合同将会易主。这件事让他下定了决心。
马基雅维利的痛苦倏地消失了。那天跟巴尔托洛梅奥交谈之后，他就去拜访了提莫窦修士，他同意把马基雅维利吩咐的话传达给巴尔托洛梅奥。为了迎合奥蕾莉亚，他找到一位商人——在伊莫拉挣钱很容易，商人们都被吸引到这里来了，买了一副用金线缝制的带香味的手套。手套花去他不少钱，不过这不是节约钱的时候。他叫皮耶罗送过去，告诉他去了后找卡泰丽娜夫人，这样仆人们就会认为，他只不过是在给主人捎信；同时，他吩咐皮耶罗告知她，他想跟她在教堂里面谈一番，任何时间都可以，由她来定。皮耶罗回来后告诉他，卡泰丽娜夫人把奥蕾莉亚夫人喊了进去，她非常喜欢这件价值不菲的礼物，马基雅维利听了非常开心。这种手套极受珍爱，曼图亚的侯爵夫人认为，这样的一份礼物法国女王才配拥有。
“她看起来怎么样？”马基雅维利问。
“奥蕾莉亚夫人吗？她看起来很高兴。”
“别装傻了，孩子。她看起来漂亮吗？”
“跟往常一样。”
“笨蛋！卡泰丽娜夫人何时去教堂？”
“她今天下午去做晚祷。”
跟卡泰丽娜夫人见面回来后，马基雅维利满心欢喜。
“人类真是一种了不起的动物，”他在回家的路上想，“只要脸皮厚、头脑活，再加上有钱，还有什么做不成的。”
起初，奥蕾莉亚感到紧张，极力排斥提出的建议，但最终还是被卡泰丽娜夫人的看法一点点地说服了。马基雅维利觉得，这些观点都是无可争辩的——这很自然，因为这些都是他提出来的。提莫窦修士温和而坚定的规劝又强化了这些看法。奥蕾莉亚是一名通晓事理的女子，她不得不承认，为获大善，拒斥小恶是不明智的。总而言之，如果确定巴尔托洛梅奥不会造成威胁，她打算准许马基雅维利的请求。
下定决心之后，巴尔托洛梅奥觉得不能再耽搁了。于是，第二天中午，由仆人和马夫陪着，到拉文纳去了。马基雅维利以他惯有的礼貌，前去跟他道别，并希望他的旅程如愿以偿。女仆尼娜被打发回家，跟自己的父母住上一晚。当她离开后，马基雅维利派皮耶罗带着一个篮子到了巴尔托洛梅奥家，篮子里装有从河里直接捞上来的鲜鱼，一对肥大的阉鸡，糖果店里买来的糖果，水果以及一瓶城里生产的最好的葡萄酒。计划将这样进行：马基雅维利要等到晚上九点——就是日落三小时后，这时，塞拉菲娜已经上床睡着了，他来到院子的那个小门口。卡泰丽娜夫人会给他开门，然后，他们共进晚餐。在一个合适的时间，她会回到自己的卧室里去，接下来，就留下马基雅维利和他的心上人了。不过，她要他保证，一定要在黎明前早早离开房间。皮耶罗送完篮子回来，还带来了卡泰丽娜夫人最新的交代。教堂的大钟敲响的时候，她在家门口等她。为确保是他本人，要先快速地敲两下门；等一等，再敲一次；然后稍等片刻，再敲两次。这时，门就开了，进来时什么话都不要说。
“跟经验丰富的女人打交道就是省事，”马基雅维利说道，“真是百密而无一疏。”
他让仆人打了一桶热水送到卧室来，然后把全身上下洗了个干干净净。上次这样洗澡还是在跟玛丽埃塔结婚前的晚上。他记得结果是得了感冒，也自然而然地传染给了玛丽埃塔。洗完澡，他给自己喷了香水——香水是给奥蕾莉亚买玫瑰油时一起买的，然后穿上了最好的衣服。因为不想破坏对所盼盛宴的胃口，他拒绝去吃塞拉菲娜准备的简单饭菜，找的借口是，他要跟费拉拉公爵的代理人一起到酒店吃饭。他想读点儿东西，但人太兴奋了，根本看不进去。他漫不经心地弹了弹鲁特琴，手指也不听使唤了。他想起了柏拉图的那个对话——在对话中，柏拉图不无得意地证实：如果快乐跟痛苦糅合在一起，快乐就不再纯粹，这里面还是有一些道理的；不过
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