万英法联军完全可以在短短几天之内携带全部装备安全登船，但两个星期以来，该地区一直遭到德军猛烈轰炸，4个船坞全部被毁，8公里长的码头被炸成一片废墟，甚至敦刻尔克大半个市区也在空袭中被夷为平地。
唯一还可以供船只停泊的只有一条不足1200米长的东堤，而且还是由木桩木板搭起来的，非常简易，宽度最多只能8个人同时并排通行，只有在靠海一面有个hún凝土的柱子，设有灯塔，堤岸周围有一些木桩，紧急时也能系泊船只，但是水流较急，船只停靠时有一定危险。
附近海岸线没有港口设施和防bō堤，离海岸不远有一条与岸平行的深水航道，和敦刻尔克港区航道相连，但这条航道水流湍急，暗礁密布，航行有相当危险。
从敦刻尔克到英国有三条航线，一号航线航程最短，仅40海里，但处在德军炮火封锁下，无法使用；二号航线距离稍长，55海里，但英军已在航线上布设了多个水雷区，短时期里难以清除，也无法使用；唯一能够使用的就只有航程最远的三号航线，全程近90海里，驶完全程几乎要六时，虽然没有德军炮火威胁，但德军飞机空中威胁的危险却大大增加了。
第一个晚上，在海军努力下，首批1312人，顺利离开敦刻尔克回到英国。撤退行动一开始，就不可能再有机密可言，加之形势紧急，英国海军部开始在沿海和泰晤士河沿岸征用船只，甚至通过广播呼吁所有拥有船只的人前往敦刻尔克，这些船主非常明白撤出远征军对于英国意味着什么，所以积极响应海军部的呼吁，驳船、拖船、货船、客轮、渔船、汽艇乃至sī人游艇，都纷纷出海，驶往敦刻尔克。先后有693艘英国船只和168艘法国、荷兰和比利时船只，共861艘各种船只加入救援行列，他们主要从英国南部的六个港口出发，这六个港口是希尔内斯、马加特、多佛尔、纽黑文、福克斯通和拉姆斯格特，在敦刻尔克接上英法联军官兵后再返回英国。
第2航空队大举出动，对敦刻尔克港区和海滩进行了猛烈轰炸，总共投下1.5万枚高爆炸弹和3万枚燃烧弹，敦刻尔克几乎被夷为平地，英国空军从本土起飞200架次战斗机竭尽全力掩护海滩上的登船和执行运输任务的船只，尽管英机没有能阻止德机对敦刻尔克的空袭，但却给德机以沉重打击，仅德军第2航空队就被击落23架，空勤人员死64人，伤7人，损失超过最近十天的总和！因此这天被德军称为“灾难的一天”。英机损失11架。
英国海军也全力以赴，抽调1艘巡洋舰、8艘驱逐舰和26其他舰艇前来，这是英国海军自开战以来第一次用军舰来运输人员，满载着官兵的军舰吃水很深，甚至还有几分倾斜，海军官兵凭借着高超的cào舰技术，全速通过海làng滔天、弹如雨下的英吉利海峡。
尽管英国海空军竭尽全力，但由于缺乏型船舶，无法迅速将人员从海滩接到停泊在近海的大型船只，撤退速度很慢，全天只撤出了7669人。
当晚，德国海军潜艇、鱼雷艇和扫雷艇也从刚占领的荷兰和比利时的港口出动，企图借助夜sè掩护攻击担负撤退的英国船只。希特勒也取消了装甲部队停止前进的命令，令英法联军最为胆战心惊的装甲师再度投入战斗。
地面上，德国陆军步兵正利用比利时投降的机会，从比军防区直扑敦刻尔克。英法联军眼看已没有部队可以前往阻截，敦刻尔克危在旦夕！英军第3步兵师在师长门g哥马利的指挥下，以出sè的机动巧妙突出德军包围——全师分乘600辆军车，在所有军车的减速器上都涂上一层反光油漆，用隐蔽在后挡泥板下的灯照亮，后一辆车的司机就利用这亮光紧跟着前一辆车，整个车队则关闭大灯，实行严格灯火管制，乘着夜sè悄然撤出。为防意外，门g哥马利还在十字路口和容易mí路的拐弯处设置了交通纠察哨，指挥车队行进——就这样，第3师夜行军60公里，成功跳出了德军合围，并在28日凌晨赶到德军前面，组织起坚固防线，有力保障了敦刻尔克的安全。门g哥马利也因此显示出优秀军事才干而开始展lù头角，在撤回英国后升任第2军军长，从此开始在战争中大展身手，成为二战中英军最著名的将领。
5月28日上午，敦刻尔克地区大雾弥漫，德国空军在戈林的严令下，不顾恶劣天气的影响，出动2个轰炸机大队，到达敦刻尔克之后，终因能见度太差，被迫带弹返航。而英军则利用这一时机，抓紧组织官兵撤退，由于港口损毁严重，海滩的作用越来越大，官兵们每50人一组，每组由1名军官和1名水手带领，以组为单位从海滩下海，涉过逐渐加深的海水，登上船，再乘船摆渡到距离海岸较远的大船，撤回英国。
下午，德军不断以3至5架飞机组成的编队对敦刻尔克实施扰luàn性空袭，企图干扰英军的撤退。但英军很快发现德军空袭几乎没有什么损害，大部分炸弹都落到海里和空旷地带，少数炸弹即使在士兵集结地附近爆炸，柔软的沙滩也能吸收了爆炸的绝大部分能量，甚至在身边爆炸也不过是震动一下，飞溅一脸的泥沙。等待撤退的
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