四年过去了。这期间发生了很多事。亚历山大六世驾崩了。瓦伦蒂诺为他父亲的去世做好了一切的准备，不过没料到的是，当他父亲真的去世后，他自己也到了死亡的边缘。尽管病入膏肓，但他的良好体质拯救了他。他成功地让一名枢机主教通过选举获得了教皇职位，即庇护三世，对这个人他是无须担心的。但遭他攻击且逃跑的领主们抓住机会，重新掌控了自己的领地，他已经无力阻挡了。圭多巴尔多·达·蒙泰费尔特罗又回到了乌尔比诺，维泰利家族收复了卡斯泰洛城，而吉安·保罗·巴利奥尼则占领了佩鲁贾。只有罗马涅还保持着对他的耿耿忠心。然后，庇护三世，那个病恹恹的老头也死掉了，朱利亚诺·德拉·罗维雷——博尔贾家族的死敌——登上了教皇皇位，也就是尤利乌斯二世。为获得瓦伦蒂诺控制的主教们的选票，他承诺重新任命他为教廷的总兵，并保证让他掌握他的各个邦国。可能切萨雷认为谁的承诺要都比他自己的承诺更可信。结果，他犯了一个致命的错误，尤利乌斯二世是有仇必报的人，而且狡诈多变、肆无忌惮、冷酷无情。不久他就找了个借口拘捕了公爵；接下来，他强迫公爵交出罗马涅的各个城市——公爵的头领们仍控制着这个地区。完成这些之后，他准许公爵逃亡那不勒斯。不久，国王斐迪南下令再次把他投入监狱，很快又把他转移到了西班牙：先是关押在穆尔西亚的一座城堡里，然后为了获得更大的安全保证，又把他带往处于老卡斯蒂利亚中心区的梅迪纳·德尔·坎波城。看来，意大利似乎最终并永远摆脱了这位冒险家带来的麻烦——在如此长久的时间里，他无尽的野心让意大利不堪其扰，不得安宁。
但几个月后，整个意大利获得一个惊人的消息：公爵逃跑了。经过了一段危险重重的旅途后，他化装成一名商人，到达了潘普洛纳——也就是他的内兄纳瓦拉国王的首府。这一消息让他的效忠者们颇为振奋，在罗马涅的各个城市，都有疯狂的庆祝场面。纳瓦拉国王这个时候正在与他反叛的贵族们交战，他任命切萨雷·博尔贾为他军队的统帅。
在这四年里，马基雅维利一直忙于自己的工作，承担各种不同的使命，受命组建一支国民军——这样，佛罗伦萨就不必完全依赖于雇佣兵了。当没有其他事缠身时，他就处理第二秘书厅的事务。他的消化功能一直很差，在酷夏严冬的风霜雪雨里的骑马旅行，客栈里的极其不适，以及没规律的糟糕饮食，让他的身体透支了。终于，在二月份——在我主诞生一五〇七年后的这一年的二月份——他病倒了。他被放了血，通了便，服用了他最喜欢吃的药——他自己制作的混合物药丸，这个药在他看来可以医治人类的所有小病小痛。
他确信，他要靠自己而不是靠医生来治愈自己的病症，但疾病及治疗让他变得虚弱不堪，因此，执政团给了他一个月的病假。他回到了自己坐落在圣卡夏诺的农庄，那里离佛罗伦萨有三英里远。在那里，他很快恢复了健康。
这一年的春天来得格外早。郊野里，树木绽发新枝，野花盛开，草儿吐翠，小麦长势喜人，这一切看上去让人倍感舒心。对马基雅维利而言，托斯卡纳的景色给人带来友善的、亲密的快乐——它吸引的是人的大脑，而不是感官；它没有阿尔卑斯山的高耸入云，也没有大海的宽广无垠；它是一张图纸，土壤是其素材，优雅、精美、轻松而快乐，养活了那些热爱智慧、热爱睿智的谈吐、热爱漂亮女人以及好心情的人。它让你想到的不是但丁的严肃的华美乐章，而是洛伦佐·德·梅迪奇让人轻松愉快的旋律。
三月的一个早上，太阳升起来了，马基雅维利也起了床，他来到他小庄园的小树林里，在那里，他正让人砍伐树木。他在树林里徘徊，检查昨天做过的工作，跟伐木工人交流；然后，他来到一汪泉水边，在浅滩上坐了下来，从口袋里掏出一本书。这是一本奥维德的书，当读到奥维德描写自己恋情的欢快活泼的诗行时，他薄薄的嘴唇上露出了笑意，他想到了自己曾有的艳遇，想着想着，心情大好起来。
“做了错事再去忏悔，总比后悔啥坏事都没干过好多了！”他嘀咕道。《十日谈》第三日第五个故事）">
然后，他溜达着朝客栈方向走去，跟过往的行人交谈。他是一个很会交往的人，如找不到志趣相投的人，也很乐意跟那些差一些的人交流。现在，他感到饥肠辘辘，到吃饭的时间了。他漫步到家，跟妻子和孩子们ib.在餐桌边坐下来，吃上一顿用自家农庄产的粮食和蔬菜做成的简单饭菜。饭后，他回到客栈，店主、屠户、磨坊主和铁匠都在。他坐下来跟他们玩了一圈纸牌，游戏中大伙大呼小叫、吵吵闹闹，为了一个便士也会兴奋得癫狂；还有面对面的吼叫，桌子上空飞来飞去的辱骂声，彼此眼前晃动的拳头！马基雅维利声嘶力竭地冲着打得最好的那个家伙大叫，并把拳头晃到他面前。黄昏到了，他回到自己家里。玛丽埃塔又怀上了第三个孩子，正要给两个小男孩端晚饭。
“我还以为你永远都不回来了呢。”她说。
“我们打牌去了。”
“跟谁啊？”
“还是那帮
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