无论如何马基雅维利都无法探明瓦伦蒂诺的计划，因为计划本身根本没有制订出来。必须要展开一定的行动，因为拥有一支军队而不去使用它是荒唐的，但至于怎样使用不是那么容易决定的。头领们派了代表到切塞纳，跟公爵讨论这个问题，但没有达成一致意见。因此，几天之后，他们又派奥利韦罗托·达·费尔莫把一份具体建议呈送给公爵。
这个奥利韦罗托·达·费尔莫是一名年轻人，前不久曾成为众人谈论的焦点。
奥利韦罗托幼年丧父，由他舅舅，也就是他母亲的哥哥乔瓦尼·福利尼亚抚养成人。到了合适年龄后，他被送到保罗·维泰利手下学习军事技能。在保罗被处死后，他加入了保罗的弟弟——维泰洛佐·维泰利的军队。由于他为人聪明且活力四射，不久就成了最优秀头领中的一员。不过他也是一个野心勃勃的人，他认为自己可以发号施令却只能服从于他人是可耻的，因此，他制订了一个巧妙的计划来寻求高升之道。他给他舅舅，也是他的资助人写信说，因为离家已有数年，他想回去见见他，看看自己的故乡，同时照料一下父亲的庄园。因为他唯一关心的事情是博取名声，所以他觉得应该让他的同乡们看看他这些年来没有白过。他希望回去时能带上一百名骑兵，队伍里还要带上朋友、仆人，这样就能给人以深刻的印象。他请求他的舅舅一定要保证，要以体面的方式来迎接他的到来，这不仅对他是一种荣誉?，而且对于作为养父的舅舅来讲，同样如此。乔瓦尼·福利尼亚欣慰地看到，他的外甥没有忘掉他给予的关爱与恩情。当奥利韦罗托到费尔莫后，乔瓦尼非常自然地让他跟自己住在一起。但几天之后，奥利韦罗托不愿意给舅舅造成负担，便搬回到了自己家里，并邀请舅舅和费尔莫城所有最显要的人物去参加他举行的一次盛大的宴会。
就在大家觥筹交错、把酒言欢之时，奥利韦罗托突然提到一个每个人都关心的话题。他谈及伟大的教皇以及他的儿子切萨雷，还有他们做出的丰功伟绩；说话当中，他突然站了起来，说这些话只能私下交流，于是把客人们领进另一个房间。就在他们刚刚坐下来时，士兵们从隐蔽之处冲了出来，一个不留地把人全都杀光。由此他就控制了整个城市，因为那些有可能反抗他的人全都死掉了。他自己重新制定了规章制度，无论是民用的，还是军事的都积极有效。不到一年，他在费尔莫就变得安然无忧；不仅如此，对邻邦也形成了强大的威慑力。
当时，头领们派去见公爵的就是这样一个人。他所携带的提议是，他们合兵一处进攻托斯卡纳，如果公爵觉得不合适，那就去占领塞尼加利亚。托斯卡纳是一份丰厚的奖品。占领锡耶纳、比萨、卢卡还有佛罗伦萨将给所有的参与者带来众多的战利品，维泰洛佐和奥尔西尼跟佛罗伦萨有宿怨，他们自然乐意去征服它。不过，锡耶纳和佛罗伦萨受到法国国王的保护，公爵不打算激怒他可能用得着的盟友。因此，他告诉奥利韦罗托，他不会跟他们合兵去攻打托斯卡纳，但是占领塞尼加利亚他会很乐意。
塞尼加利亚面积很小，但并非无足轻重，因为它地处海上，有一座优良的港口。它的统治者——不幸的乌尔比诺公爵孀居的姐姐——已经在马焦内跟叛军头领签署了协议；不过在和解之后，她不能得到任何权力，于是她带着年幼的儿子逃到了威尼斯，只留下一个热那亚人安德烈亚·多里亚来守卫城堡。奥利韦罗托向该城进军，没有遭到任何抵抗就攻克了这座城市。维泰洛佐和奥尔西尼带兵驻扎在附近。整个行动只出了一个意外：安德烈亚·多里亚拒绝献出城堡，要献只能由他本人亲自献给瓦伦蒂诺公爵。城堡很牢固，要强行夺取不仅耗时耗资，而且还会有人员伤亡。理性最终占据了上风。现在，公爵遣返了他的法国分遣队——头领们不再觉得他有那么可怕了，他们告诉了公爵安德烈亚·多里亚的要求，邀请他前来塞尼加利亚。
当公爵收到这份请求时，他已离开切塞纳，到了法诺。他派了一个可靠的秘书去通知头领们，他会马上起身前去塞尼加利亚，请他们在那里等他前去。自从签署协议以来，他们从没表现出觐见公爵本人的意愿。为消除他们的怠慢所表露出的不信任，公爵给秘书做出指示，要他用友好的方式通知各位头领：他们所坚持的疏远行为只能阻碍已签订好的协议的有效执行；对他本人而言，他唯一的愿望就是能够取得他们军队的指挥权，并吸收他们好的建议。
当马基雅维利听说公爵接受了头领们的邀请后，他感到惊愕不已。他仔细研究过协议内容，在他看来，他们彼此之间没有一丁点儿的信任。当获悉头领们请瓦伦蒂诺前去塞尼加利亚跟他们会合——因为城堡的指挥官拒绝把城堡献给他们中的任何一名头领，他确信他们在为他设置一个陷阱。公爵已遣散了他的法国重骑兵，因而极大削弱了他的力量。头领们已把全部军队部署在了塞尼加利亚及其周围的紧邻地区。显然，事情看起来是，指挥官提出了自己的条件并获得了他们的默许，公爵一到达那里，他们就会对他发动袭击，把他还有他的人马彻底击垮。令人难以置信的是，他竟冒险置身于死敌之间而不做
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