陈独秀考中秀才后，安庆城中的名门望族和富户人家纷纷托媒上门，打听陈的生辰八字。安庆副将高登科也慕名托媒人上门，有意将长女高晓岚许配给陈。
高登科是霍邱人（今安徽六安），出身贫寒，小时受继母虐待。13岁那年放鹅丢了两只，夜宿麦田，不敢回家，正巧一支官兵路过，就随军而去，后升任副将，为二品武官，因有军功被清廷赏赐穿黄马褂，且赐以世爵，置有4000多亩土地。他娶了三位夫人，女儿高晓岚是续弦詹氏所生。詹氏死后，高晓岚受到继母的虐待，高登科便带她到安庆，亲自教养。
高晓岚时年19岁，长陈独秀3岁，出落得眉清目秀，身材修长。她穿着朴素大方，性情柔顺孤僻，刺绣缝补，料理家务样样能干，丝毫没有富家小姐的贵族骄横之气。陈独秀的母亲查氏很满意，于是这门亲事就这么定下了。
陈独秀到南京参加乡试，未中，回家后即与高晓岚完婚。高晓岚懂三从四德，晓得《烈女传》与德言功容的古训，有着封建传统的教养，婚后的夫妇二人受到乡邻“夫贵妻贤”的赞誉。
新婚燕尔之际，陈独秀当时正受康梁学说影响，他将自己写的《扬子江形势记略》饶有兴致地读给妻子听，以征求意见，寻得共鸣。不料高晓岚听完，轻声柔语地说：“夫君之言，为妻懂之甚少，不必再难为妻子，我会伴君安分度日，上待父母尽心尽力，下做贤妻生儿育女。”陈顿时如被当头浇了一瓢冷水。
陈独秀常常劝妻子多识些字，多猎文化与时政，而高晓岚对丈夫的劝告却不屑一顾，总以“夫主外，妻主内，女子无才便是德”相对。有一次，陈拿了一本《三字经》欲教高晓岚念读，她却火冒三丈，一把夺过去撕得粉碎。
潘赞化说，高晓岚与陈独秀思想相隔距离不止一世纪。陈去日本留学，欲借高的十两金镯作为游资，高坚决不肯，常为此争吵。
1898年，陈独秀与高晓岚的第一个儿子陈延年出生了。儿子出生后不久，陈独秀跟随嗣父陈衍庶去了东北。次年年底，陈母去世才回到安庆。此后，陈独秀的长女玉莹（筱秀）出生。1901年，陈独秀去日本留学，此后，陈独秀与高晓岚便聚少离多了。
陈独秀因政治活动，在外屡遭通缉追捕，回家得不到妻子的理解与安慰，常常遭到妻子的数落与怪罪，使他对这个旧式的女子更加嫌恶。1910年，新年伊始，陈独秀便携高君曼离开安庆，此时高晓岚正怀着三子陈松年。
高晓岚嫁到陈家的33年中，生育了三子三女，自出嫁就再也没有回过娘家。除了1927年去武汉探望患重病的儿子乔年，从没有出过陈家的大门。高晓岚于1930年9月9日，即她得知二子一女噩耗的第二年，郁闷于胸，后来病例，在安庆病逝，终年55岁。临终前，她对三子松年要求，希望将来和陈独秀合葬。
汪原放反对包办婚姻，与其叔汪孟邹大起冲突。在苏联的陈独秀听说后，写信劝慰叔侄二人道：“弟以为孟邹先生应承认原放兄婚姻之自由。原放兄应觉悟，不可以恋爱妨碍了立身建业。男女之事，不过在生活上和吃饭、穿衣、饮酒、吸烟同样的需要与消遣而已，顽固老辈看做伦理、道德大问题，幻想青年看做神圣事业，都是错了。”
1909年岁暮，高晓岚同父异母的妹妹，在北京女子师范学校读书的高君曼到安庆姐姐家玩，遇到了姐夫陈独秀。
高君曼时正双十年华，身材高挑，时装新潮，一头短发，处处显示着新式女性特质。她曾在北京女子师范学校就读，思想进步，见识广博，并热爱文学，特别爱读陈独秀发表在各报刊上的作品，对姐夫很是崇拜。两人很快坠入情网。
陈独秀与高君曼的恋情遭到陈、高两家的坚决反对。陈独秀的嗣父陈衍庶甚至以“退继”相威胁；岳父高登科则怒火冲天，悔恨择错女婿，对高君曼施加暴力，逼其另嫁。但二人我行我素，毫无畏惧。
1909年底，陈独秀从日本回国，在杭州与高君曼宣布结婚。时陈在杭州陆军小学堂任历史、地理教习，佳人新得，意气风发。陈独秀广结文朋诗友，在西子湖畔，与刘季平、沈尹默、马一浮、谢无量等江南文人雅士，诗酒相娱，互相观摩，逸情满怀。而高君曼赢得了友人们的交口称赞，汪孟邹曾夸赞她是“女中豪杰”。陈在《灵隐寺前》一诗中写道：“垂柳飞花村路香，酒旗风暖少年狂。桥头日系青骢马，惆怅当年萧九娘。”
1910年，陈独秀给远在南洋的苏曼殊写信，问他：“有奇遇否？有丽句否？”他得意地对曼殊述及自己的生活：“‘侵晨不报当关客，新得佳人字莫愁’，公其有诗贺我乎？”
高君曼比较向往稳定宁谧的家庭生活，但陈独秀天生就是一个看轻家庭生活的人，走南闯北，屡遭风险，家人也跟着颠沛流离，很难过得上一段安逸的生活。
到北大任教后，陈独秀常逛八大胡同、拈花惹草，高君曼为此和陈独秀吵过，闹过，但无济于事。陈性情暴躁，生活散漫，而高自小就娇生惯养，经常发生口舌之争，甚至发展到相互扑
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