在杜鲁门和麦克阿瑟闲谈的时候在场，升始正式会议时均被挡在门外。天气酷热，总统和将军都脱了外套。麦克阿瑟拿出他的烟斗说：“总统先生，您不介意我吸烟吧？”杜鲁门说：“将军清便，我是世界上被烟雾喷在脸上最多的人。”会议就这样开始了。
由于参加会议的人禁止记录，因此威克岛会谈的具体内容至今没有详细的文字记载。参加过会议的人对会谈的回忆出入很大，而且，麦克阿瑟在他日后的回忆录中几乎没有提到这次会见，因为他认为这次会面“相对来讲不很重要”。而杜鲁门在其回忆录中对这次会见的记述也不多。所幸的是，一位叫维尔尼斯。安德逊的小姐，一位随军的临时速记员，在门外仅仅隔着一条门缝把会谈的内容速记了下来。她说她这完全是“职业上的习惯”。撇开她的记录在今后所引起的麻烦不说，从她对麦克阿瑟发言的较为完整的记录中，可以令人想象到麦克阿瑟当时的固执、倔强和坚定不移。
杜鲁门和麦克阿瑟除了谈到对日缔结和约、亚洲防御联盟等问题之外，朝鲜问题是谈话的重要内容。麦克阿瑟对朝鲜战争前景的乐观估计令杜鲁门感到吃惊。麦克阿瑟用他特有的演说才能振振有词地侃侃而谈，令在场的军官们几分钟之后就认为“他确实是位军事天才”。麦克阿瑟认为，目前发生在朝鲜的战争，“所剩下的仅仅是一些必须加以钳制的游散目标而已”，战争实际上已经获胜。“在整个南、北朝鲜，正规的抵抗都会在感恩节以前结束”。“枪声一停，军人就要离开朝鲜，要由文职人员取而代之”。此刻，麦克阿瑟想到的并不是战争怎么打的问题，而是胜利后美军部队的调度和战后朝鲜的体制问题，“希望能够在圣诞节把第八集团军撤回日本”，然后“将尽力在明年年初在全朝鲜进行选举”。
当然，既然自己正在面对总统，麦克阿瑟还是对自己给华盛顿惹下的麻烦做出了象征性的解释，对此杜鲁门在回忆录中记载道：“我们泛泛地谈论了台湾。将军提起了他向‘海外战争退伍军人大会’的致信……将军说他为他对政府造成的任何为难感到抱歉。他当时不是在搞政治，他在一九四八年上了政客们的一次当，这种事再也不会发生了。他对总统保证，他毫无政治野心。”
会议的铺垫全部完成了以后，杜鲁门问到了一个关键的问题：“您认为苏联和中国干涉的可能性如何？”
麦克阿瑟坚决的、不容怀疑的态度让在场的人于事后的多年中依然印象深刻：“可能性很小。如果他们在头一两个月进行干涉的话，那将是决定性的。我们已不再担心他们参战。我们已不再卑躬屈膝。中国人在满洲有三十万部队，其中部署在鸭绿江沿岸的大概不会超过十至十二万人。只有五至六万人可以越过鸭绿江。他们没有空军。现在我们的空军在朝鲜有基地，如果中国南下到平壤，那一定会遭受极为惨重的伤亡。”
对于中国军队战斗力的评价，麦克阿瑟惯用带着一点血腥味儿的话说：“面对联合国军的强大攻势，他们会血流成河，如果他们干涉的话。”
关于苏联出动空军支援中国地面部队的可能性，麦克阿瑟语气中充满了对苏联军事力量的蔑视：“他们之间的配合会十分差劲儿。我相信苏联空军轰炸中国人的机会不会少于轰炸我们的机会。”
杜鲁门在将信将疑中脸上有了点笑容。
麦克阿瑟对中国军队参战的可能性的判断，并不完全是凭空的傲慢，作为一个具有长期作战经验的高级指挥官，他的结论是建立在对大量情报分析的基础上的。可惜的是，美国中央情报局，特别是美国远东情报局，在中国是否会参战这件事上犯了历史性的错误。开始，情报部门的注意力全部对准了苏联，因为作为冷战的对手，苏联参战的可能性最大。情报部门吸取了二战期间日本向美国宣战前烧毁其驻美使馆文件的教训，对苏联驻西方国家的使馆给予了密切的关注，也确实发现过不少“异常动态”，比如苏联驻美大使馆里某天冒出烟雾等等，甚至连罗马尼亚宣布延长士兵的服役期。苏联在捷克军队中开始教俄语、阿尔巴尼亚游击队正在返回希腊等，都被他们认为是“苏联的战争准备”的“情报”。但是，随着战争局势的发展和苏联在联合国的表现，苏联直接参战的可能性越来越小，于是，中国在其东北地区大规模集结兵力令美国人紧张了起来，风声鹤唳的“情报”对象转移到了中国方面来了。“中国部队的大规模的铁路运输开始”、“中国正在向中立国家大量购买麻醉品和药品”、“美国空军在满洲边境发现大量战斗机”、“中国人在鸭绿江上修渡口”等等。但是，来自情报部门关于中国动向的情报常常互相矛盾，很可能在一份声称“中国的介入迫在眉睫”的情报之后，立即会有另一份“中国介入的迹象不明显”的情报送到麦克阿瑟的案头。
就在威克岛会见的前几天，麦克阿瑟看到的是一份得到美国中央情报局赞赏的结论性报告，报告说：虽然应该认为中国共产党仍然有可能在朝鲜进行大规模干涉，但考虑到所有的已知因素，可以得出这样的结论，即，除非苏联决定发动全球战争，中国大概不可能在一九五
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