切萨雷耳朵里。他要求执政团给他派遣一支军队，因为执政团承诺过会在必要的时候为他提供军事援助；同时，他要求执政团派出一名授权特使前来跟他谈判——这就是马基雅维利前往伊莫拉的由来。一路上他不免忧心忡忡——执政团派他做特使只是因为他职位低，没权威，缔结不了什么条约，而只能向佛罗伦萨求助，所以每一步都会按照政府的指令行事。派遣这样一位特使前去觐见的是什么样的人呢？他虽然身为教皇私生子，但在官方文件里却把自己称作是罗马涅、巴伦西亚和乌尔比诺公爵，安德里亚亲王，皮翁比诺领主，教廷的旗手和总兵。会谈双方的身份显然是不对称的。马基雅维利要带给公爵的信息是，执政团已经拒绝为反叛者提供援助，但是公爵如果想要钱要人，他必须向执政团提出申请，并等待批复。马基雅维利的任务就是将这件事能拖则拖——这也是共和国的一贯做派。执政团毫不作为，但总能为此找到十足的理由，如果情形实在无法交代了，他们才会解开钱袋，拿出尽可能小的一笔钱来打发了事。马基雅维利的另一个任务就是，安抚尚不习惯共和国的拖沓推诿的公爵烦躁不安的情绪——跟他许一点儿毫无实质内容的承诺，用华而不实的外交辞令哄骗一下这个猜疑成性的人，以巧对巧，以骗治骗。当然，这个人以巧于掩饰闻名，事先得搞清他的真相才行。
虽然在乌尔比诺仅有过短暂的照面，但马基雅维利对切萨雷·博尔贾的印象极深。他在那里听人说，圭多巴尔多·达·蒙泰费尔特罗公爵曾经多么信赖切萨雷·博尔贾的友谊，但他最终失掉了自己的国家，自己孤家寡人逃命出来。尽管马基雅维利明白瓦伦蒂诺的背信弃义已到了令人匪夷所思的地步，但对他在开拓事业方面表现出的勃勃野心和制订规划上的巧妙灵活还是充满了钦佩之情。这是个富有才干的人，无所畏惧，肆无忌惮，冷酷无情，而且富有智慧，不仅是个杰出的将领、才华横溢的组织者，还是个诡变多端的政客。马基雅维利薄薄的嘴唇上浮现出讽刺的笑意，眼睛熠熠发亮，一想到要跟这样一个对手较量脑瓜，他就感到兴奋不已。因而，他的身体开始感觉好起来，忘记了胃的翻腾，甚至在展望到斯卡尔佩里亚的客栈吃上一顿美美的快餐，那可真是不赖！这家客栈在佛罗伦萨通往伊莫拉的半道上，他决定在那里再雇上几匹驿马。他们已经骑得够快了，因为他希望能在这一天赶到伊莫拉。他们的几匹马，不但驮人，还驮着大量的行李，已经没法指望更多了；再这么马不停蹄地赶路，估计是不行了。他提出由自己和皮耶罗继续赶路，让两个仆人第二天再带着他们两人的马跟上。
他们在波斯塔的客栈停了下来。马基雅维利下了马，高兴地伸伸腿脚。他问有没有饭不用等就能吃上，当得知有通心粉、炸小鸟，还有博洛尼亚香肠和猪排时，他不可谓不满意。他一向胃口惊人，饭菜端上后，他狼吞虎咽，大快朵颐，又喝了乡村酿制的烈性红酒，感觉更是美妙。皮耶罗也放开肚皮吃了个不亦乐乎。吃完饭，两人又跨上马鞍继续赶路了。皮耶罗感到身心惬意，兴致高昂，不由得哼起佛罗伦萨街头流行的一首小曲儿来。马基雅维利竖起耳朵倾听。
“哟——皮耶罗，你舅舅可没告诉过我你会唱歌的。”
皮耶罗不由得自鸣得意起来，唱歌的声音也大了不少。
“不错的男高音！”马基雅维利评论道，脸上露出了和善友好的微笑。
他勒了勒缰绳，让马慢走一会儿，皮耶罗觉得这是鼓励他继续歌唱，于是又唱起来。这次唱的歌曲旋律很有名，不过歌词是马基雅维利创作的。马基雅维利听了很开心，但还是觉察到这个男孩唱这些歌词是有意讨好他——还真是个巧妙的小伎俩啊！但他觉得这未尝不可。
“你怎么学会这些歌词的？”
“是我舅舅比亚焦写给我的，它们跟这个旋律很相配。”
马基雅维利没有接话，又策马小跑起来。他想，帮这个男孩做点儿什么事倒也不错，一是给他的朋友比亚焦做个人情，二是自己也打算让他好好发挥点儿作用。因此在剩下的整个旅行中，遇到山路马儿只能慢行时，他就着手这样做了。没人比他更和蔼、更有趣、更诙谐，也没有人比他更精细——只要他愿意。就皮耶罗的年龄而言，他本可以更老成些的，应该能够意识到马基雅维利问的那些友好的、看似漫不经心的问题，是有意让他“曝光”自己——“曝光”到就像他刚出生时那样一丝不挂。皮耶罗既不羞涩，也不拘谨。实际上，他有着年轻人特有的自信。回答问题时，他总是心直口快，毫无遮拦。鼓动他谈谈自己的一些事，看起来真是种令人愉快的打发时间的好方式——时间已经开始让人烦闷了。马尔西利奥·费奇诺，这位著名的老学者三年前过世了，他是比亚焦的岳父，曾指导过这个男孩的学习。正是在他的建议下，皮耶罗掌握了丰富的拉丁文知识，还勉勉强强地学会了些希腊文。
“我可从来没学过希腊文，这是我人生中的一个不幸。”马基雅维利说道，“我羡慕你能够直接读懂希腊作者的原文。”
“那有什么用哇？”
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