西南联合大学办学之初，三校矛盾不断，何炳棣回忆：“最初较严重的是北大和清华之间的摩擦，主要是由于北大资格最老，而在联大实力不敌清华。”蒋梦麟以道家方式处世，处处退让，学校的各要职都由清华教授担任，如文学院院长为冯友兰、理学院院长为吴有训、工学院院长顾毓琇、中文系主任朱自清、外文系主任叶公超。而校务方面，蒋坚决主张采用常务委员制，并且实际上推选清华校长梅贻琦主持一切的学校行政工作。他对梅贻琦说：“联大事务还要月涵（梅贻琦字月涵）先生多负责育，虽私下对朋友表示，就算砍了他的头，节育依然要推行下去。但他采用的是表面平静而底下大动的“水鸟型”的方式。在日本和我国香港引起轰动的日本节育运动倡导人元祖山额夫人，曾对蒋表示，要顺道来台湾，助他一臂之力，宣传一下。蒋怕惹起负面影响，婉转加以拒绝。蒋梦麟去世后的第三年，台湾全面推动家庭计划，以“两个孩子恰恰好”的口号倡导节育，以加速经济发展。
陈雪屏说：“孟（梦）麟先生的性格有时表现‘和光同尘’的倾向，有时又表现‘择善固执’的倾向。这两种倾向似乎是相反的，至少在表面上观察是不调和的。我以为他在事业上的成功正因为同时具备了两种对立的特性。”