殊曾和国学保存会的会员在藏书楼前摄像一帧，曼殊身穿西服大衣，头戴圆礼帽，与身着长衫的旧学者们相映成趣。
一次，苏曼殊与马君武争论拜伦诗的翻译问题，曼殊毫不相让，马君武每为所屈，遂恼羞成怒，竟举拳欲打曼殊，为杨沧白所阻。杨后来对人说，苏曼殊已是极可怜之人，何忍心再加以拳脚？
薛慧山记载，苏曼殊常到西湖边徜徉，并到陶社拜访该社管理员叶仁吉女士。叶每令社役在附近“楼外楼”叫一大碟物廉价美的醋溜鱼来共享。曼殊因嗜嚼糖果，满口龋齿，饭后，齿间余屑甚多，叶女士竟拔下头上银簪，让曼殊剔牙。
民国成立后，苏曼殊到《太平洋报》任主笔，与叶楚伧、柳亚子、李叔同等人为同事。据柳亚子回忆，社中同仁几乎日日宴饮，“不是吃花酒，便是吃西菜，吃中菜，西菜在岭南楼和粤华楼吃，中菜在杏花楼吃，发起人总是曼殊”。
苏曼殊倜傥不羁，但孙中山却对其很是亲厚。一次，廖仲恺发党员费用，原本不打算发给曼殊，认为曼殊曾学陆军，却不从戎，颓废若此。孙中山知道后，最终令人发与曼殊。曼殊去世后，《曼殊遗迹》辑成，孙中山为之亲题“曼殊遗墨”。
俞剑华回忆，他在东京游学时，常去陈道一处，苏曼殊也常来。东京多雨，大街小巷往往泥泞深数寸，非穿高齿棠木屐不可。中国留学生穿上木屐，往往不会走路，一到雨天，便深以为苦。曼殊自幼生长于日本，对此却极习惯。每当盛雨少住，但凡听见屣声从小巷传来，大家就说“必是曼师来了”，推门一看，十有八九不错。
苏曼殊与蒋介石也有交往，据说是因其学生陈果夫引见而结识。当时蒋正在上海证券交易所炒作股票，寓住新民里十一号，曼殊贫病交加，蒋曾将其接回自己寓所调养，由其如夫人悉心照顾，并典当衣服给他买糖吃。
苏曼殊与理学大师马一浮曾在西湖畔两次晤见，谈论娓娓，竟而忘饥。
晚年，苏曼殊在上海与朱少屏交好，朱曾对柳无忌说：“曼殊没有钱时，我有银一元必给曼殊半元。曼殊要吃糖时，我必买糖给曼殊吃。”
郑桐荪在给柳无忌的信中回忆在安庆时从苏曼殊游的情形说：“我们在安庆，每天上小蓬莱吃点心，或吃饭，这也是他主动。现在回想当时的每天‘上蓬莱’乱谈今古，觉得生平快乐，莫过于此；而一念及故人黄土，则又不觉悲从中来，不能自慰。”