苏曼殊到安庆安徽高等学堂任教，同事周越然回忆：“不过我们中的和尚，未免太懒，太不肯用功。教务主任派功课的时候，他再三声明他的西文不良，不能担任高级。高等学校没有低级西文班。三年二年的学生，他不愿教，连一年的新生也不愿教。文学修辞，他不愿教，连简易作文也不愿教。教务主任大笑而问道：‘和尚，那么你愿意教补习班么？他们没有读过西文，今年开始学习字母，每日一小时。你愿意教么？大材小用吗？’他道：‘我很愿意，最好也没有了，我喜欢教爱皮细（ABC）。’
“开课的那一天，茶役引领他到课室中去——我亲眼见他拿了书本‘慢吞慢吞’地下楼。不久——约半小时后——他又垂头丧气地回上楼来。我问道：‘和尚，钟还没有打，为什么就回来了？’他道：‘我已经教过他们五六遍——这二十六个字母。他们还记不清楚。我一个人念来念去就是这几个字母，真难为情，只好回来。’
“次日，苏曼殊教授因病请假。第三第四天，又因病请假。到了第五天，他不请假。茶役打过铃后，见他不到，特地跑到房间里去请他，大喊‘苏先生，钟点到了，请去上课’。他盖了被，睡在床上，一声不响。茶役见他真的病了，赶快奔到楼下去报告。那时我没有功课，在楼下走廊中闲荡，听到这个消息，马上赶上楼来看他。我推进门去，他的头刚巧从被中伸出来。我问道：‘和尚，怎样又病了？昨晚，今晨都是好好的。’他举起手来摇了几摇，轻轻问我道：‘茶房——茶房去了没有？’我答到：‘去了，早已去了。’他道：‘好好，我起来了。’
“他爬起身来，整整衣服——他睡下去的时候连皮鞋都没有脱去——然后对我说道：‘我不生病，我依旧好好的。今晚我们依旧可以聚餐。我怕去上课，已经请过三天假了，再去请假，岂不难以为情？周君，明天摇铃的时候，我仍旧要这样。倘然茶房碰见你，叫他不要到房间里来。拜托，拜托！’”
一日课毕，有某生年逾知命，向苏曼殊请假，曼殊问何故，该生说：“儿子结婚。”曼殊笑曰：“我先生尚未结婚，你学生的儿子倒要娶妻了。”满堂为之哗然。
张卓身回忆：“壬子（1912年）春，曼殊由沪来杭，所御衣物颇华贵，询之，则系乃兄所赠。予与李一民伴游湖上，并在钱塘江画船征歌选舞，以尽地主之谊。晚间下榻舟中，曼殊谓：‘生床睡不着。’一伎误听为‘生疮睡不着’，即笑问：‘先生生疮么？’予不禁为之轩渠。”
苏曼殊有句口头禅：“没有阅历可不行呀！”他临终前，孙伯纯去上海广慈医院看望他，只见他衰弱异常，仍指着枕边新做的带铜纽扣的青棉袄，呻吟似地说：“没有阅历的人穿了太时髦，有阅历的人才穿这种衣服呐。”
苏曼殊的书信末押日期颇为奇特，一般直接写“某月某日”，有时加上阴历、阳历，不标注年号或岁次；有时则用佛历，如“佛灭度后二千三百八十三年”；在一封信末则写道：“皇帝宣统六年十一月二十日，洋皇帝四年一月五号”。宣统三年未满清廷即倒台，曼殊此写法，颇具讽刺意味。