投稿，但是很少有登出来的。即便是有肯登他小说的（莫斯科的一家报纸），薪酬也是非常少，因为这家报社是小本经营，甚至一些时候要等孩童在大街上卖完报拿回来的零钱来支付他们微薄的稿酬，而投稿人只能坐在办公室里等。当时契诃夫遇到了一位来自圣彼得堡的编辑，名叫雷金，这是他人生中的第一次机会。当时，雷金正在主编一份名为《断片》的报纸，并准备向契诃夫约稿——每周提供一篇一百行的短篇小说，薪酬按八戈比一行计算。这份报纸注重幽默感，所以雷金经常抱怨契诃夫的文章过于严肃，根本不符合读者的口味。契诃夫的小说的确给他带来了不少声誉，但是这家报纸的题材和篇幅限制显然让契诃夫有些束手束脚，他为此很是恼火。雷金似乎很讲道理，也很善解人意，他把契诃夫推荐给了《彼得堡公报》，同样是每周提供一篇小说，只是篇幅更长，题材更多样了，稿酬依旧按每行八戈比计算。就这样，契诃夫总共编写了三百个短篇小说，从1880年一直坚持到1885年。
这些作品都是一些粗制滥造的东西，显然是为了挣钱创作出来的，用英文讲是potboiler。我们查一下《牛津英语词典》就会知道，这是一个多用于贬义的词，即为了谋生而制造出来的艺术作品或文学作品。这个词最好不要收录到文学类记者的词典里。在这里，我只想告诉那些自己有创作冲动且要付诸实践的青年作家，他们可能认为写作是一个可以让他们成名的途径，但是认为写作是一个发财聚资的门道的人却很少。他们开始大都是小心翼翼，因为不可能一接触创作就财源广进，但当他下定决心成为一名职业作家，并且以写作为生的时候，对于依靠才华来赚钱的行为就很容易得到他的认同。作家的写作动机其实和读者没有任何关系。
当年，契诃夫一边要在医学院读书拿学位，一边要在家大量写小说。他的写作只能在晚上进行，因为他白天要工作，最糟糕的是他的写作环境非常艰苦。最后，契诃夫一家打发走了所有房客，搬到了小一点的公寓，但是他在给雷金的信里这样说道：“家里，我爸爸大声地给我妈妈朗读着故事，还伴着哥哥亚历山大的孩子的哭声，还有人调弄音乐盒奏起‘美丽的海伦’……来做客的亲戚不但占用了我的房间，还老是缠着我探讨医学问题……又听见小孩的哭声，让我坚定了一个想法——以后绝不要孩子。我想法国一定是一个热爱文学的民族，从他们生孩子少这件事上就能看出来。”一年以后，他在给弟弟伊凡的信中这样写道：“你们陆军中尉挣的钱应该也没我多吧？但是我自己能剩下的却没多少，不但吃得不好，而且还没有独立的写作空间。现在身无分文的我只能期盼着下个月一号快点到来，那样我就有了彼得堡会给我的六十卢布稿费，虽然这点钱在我手上只是分分钟的事。”
1884年，契诃夫患上了内出血，他知道这是肺结核降临在了他的家庭，也知道这意味着什么，只是他不想相信这是真的，所以既没有看医生也没有吃药。或许是看出了母亲的焦虑，他便跟母亲谎称这不是肺结核，只是喉咙处的红血球破裂导致的。这一年年底，他通过了最后一门考试，终于成了一名职业医生。用了几个月的时间，他凑够了去彼得堡的钱，这是他有生以来第一次去。他写小说从来都只是为了挣钱，从未考虑过自己的小说多么有价值，而且每篇小说都是他一天写完的。但是到了彼得堡就不同了，他被自己的名气吓了一跳。当年，彼得堡是俄国的文化中心，尽管他的小说篇幅很短，但都颇受推崇——观点独特，清新鲜活是那个文化圈子对他作品的评价。不知不觉，契诃夫被誉为当代最具天赋的作家，他也开始接到各家报纸的约稿，稿酬更是高到离奇。他也因此得到当时俄国最著名的作家的建议——鼓励他放弃之前写过的那些故事，静下心来完成一部严肃的文学作品。
虽然这个建议对契诃夫触动很大，但他却从未想过要成为一名职业作家。他给出了这样一个比喻：“文学只是我的情人，医学才是我的合法妻子。”所以他在返回莫斯科后，依旧执着于去做一名医生。但事实上他并没有在行医上花费多少心思，他自己也不得不承认这一点。他结交甚广，朋友们也给他带来了不少病人，但大多都是免费医治。他魅力天成，又是乐天派，凭借真挚爽朗的笑声，他很快便能经常出入文人的圈子。参加聚会或者举办聚会是他最喜欢的。他喜欢喝酒，但是喝醉的时候大多是在教会节日、婚礼或者庆生会这样的场合，其他场合很少会喝醉。他的女人缘也很好，流传着几段风流佳话，但都只是随俗应酬罢了。慢慢地，他开始经常前往彼得堡以及俄罗斯各地。每年春天他都会带全家人去乡下度假，一直到秋天为止，而这段时间他会彻底放下那些需要救治的病人。不知是谁透露了这位小说家是一名医生，找他看病的人便一窝蜂地涌来，这些医治自然都是免费的。
他开始提笔写作又是因为家庭经济问题，很自然他的作品一次比一次成功，稿酬也越来越高，但是他始终觉得不够用。他在给雷金写信的时候这样说道：“我不是纨绔子弟，既没有欠债，也没必要用来讨好情人，更没有肆意挥霍
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