家也反党反社会主义？话刚一出口，就挨了两个大嘴巴，接着被红卫兵卡住脖子按倒在地，拳脚相加，揍了个鼻青脸肿。最后拖下去的时候，一红卫兵头目喝了一句：“毛主席写繁体字是革命的艺术，你吴宓写繁体字就是反革命的祸水。”言毕，朝已呈面条状的吴宓臀部猛踹一脚，吴立扑，躺在地下半天动弹不得。
1969年4月27日，吴宓与中文系“牛鬼蛇神”教师七人，被学校工宣队、专政队押解到离重庆七百里外的梁平县乡间的西南师范学院分院劳动改造。在一次批斗大会开始前，专政队派出一群革命小将拖着吴宓向会场狂奔，接近食堂时，身体虚弱的吴宓已跟不上小将们的步伐，身体下坠，高呼饶命。专政人员见状，怒火顿起，几个小将把吴宓身体架入空中，像投掷麻袋一样猛地向前推出，吴宓从空中落下一个踉跄扑倒在坚硬的铺砖地上，当场左腿骨折，痛得在地下打滚儿。少顷，小将们把吴宓架上一张桌子做成的“斗鬼台”开始批斗。吴宓站在台上，疼痛难忍，汗如雨下，未斗几个回合就从台上滚落下来昏死过去。专政组人员见状，认为吴宓以装死的手法抗拒革命行动，罪加一等，于是令人将其拖到一间密不透风的小黑屋关了起来。半夜时分，吴宓从昏迷中醒来，面对漆黑的四壁，不知身在何处，疼痛与饥饿使他难以忍受，遂趴在坚硬的地上，抬起浮肿的手拍打着上锁的木门喊道：“我是吴宓教授，给我开灯……我饿得很呵，给我一碗稀饭吃吧……我是吴宓教授，给我水喝……”
断断续续的声音在暗夜中传出，哀惋凄厉，撕人心肺。只是任其如何拍打叫喊，不见一个人影前来探望，直至吴宓力尽泣血，声音由沙哑转为全哑的三天之后才被放出。经此一番折腾，吴宓左腿致残，膝关节脱臼，多日尿血不止，全身浮肿疼痛，只有拄杖才可站立。尽管如此，专政人员还要强令其早晚架拐在广场“练习行走”，稍一停留即遭到拳打脚踢和几个响亮的耳光。6月21日，在专政组人员押送下，吴宓得由梁平回到重庆西南师范学院，经人背负回宅。对于这段经历，《吴宓日记》有载：“宓受一生未经历之苦，凡五十七日。”
1971年，因战备原因，西南师范学院被强令迁往梁平县、忠县农村办学。吴宓向校党委写报告请求“年老衰弱留校劳动”，未被批准，仍以戴罪之身被遣送到梁平县屏锦区七间桥农场劳动改造。其间独住一无顶、席墙，逢雨即漏水的工棚内，睡的是重叠的马槽式床板，生活困顿。1月29日上午，身在校舍的吴宓突然感到身体不适，一种锥刺般的隐痛与不祥预感在心中弥漫，心坎里生出一股从未有过的苍凉与悲哀。在极度的苦痛、忧伤中，吴氏隐约感到了什么，他身披大衣卧床朗诵王国维《颐和园词》，继之默吟陈寅恪《王观堂先生挽词》，直至“涕泪横流，久之乃舒”。
自这天起，陈寅恪的身影不断在吴宓睡梦中出现，且经常梦到二人在一个世外桃源秉烛长谈，直到洞外出现狼嗥虎啸或令人恐怖的巨蟒盘亘在洞壁上，吐着长舌发出“滋滋”瘆人之声，惊醒的吴宓抹着满头汗水，才知是南柯一梦。如此这般，吴宓于恍惚中度过半年，陈寅恪仍是音信全无。痛苦与思念皆达到极致的吴宓于同年9月8日，提笔给中山大学革命委员会写去一信，以老友的身份询问陈寅恪状况。信曰：
广州国立中山大学革命委员会赐鉴：
在国内及国际久负盛名之学者陈寅恪教授，年寿已高（1890光绪十六年庚寅出生）。 且身体素弱，多病，又目已久盲。——不知现今是否仍康健生存，抑已身故（逝世）？其夫人唐稚莹女士，现居住何处？此间宓及陈寅恪先生之朋友、学生多人，对陈先生十分关怀、系念，极欲知其确实消息，并欲与其夫人唐稚莹女士通信，详询一切。故特上此函，敬求 贵校（一）覆函 示知陈寅恪教授之现况、实情。（二）将此函交付陈夫人唐稚莹女士手收。请其覆函与宓。不胜盼感。附言：宓1894年出生，在美国哈佛大学与陈寅恪先生同学，又在国内清华大学及西南联合大学与陈先生同任教授ｌiｂ?多年。1961年宓曾亲到广州贵校，访陈先生及夫人（时住居岭南大学旧校舍内）。自1950以来，宓为重庆市西南师范学院教授（1958以后，在中文系）但自1965年起，已不授课。现随学校迁来梁平新建校舍。覆函请写寄“四川省万县专区，粱平县，屏锦镇、七一房邮局，交：西南师范学院中文系教师，吴宓先生收启”。即致敬礼。
1971九月八日吴宓上吴宓的信发出后如泥牛入海，始终未得到回音，在焦灼等待中，只有默默吟诵陈氏诗文以舒解心中积塞的郁懑与思念之情，心中渴盼与老友再次相聚的日子。但这一切，只能成为一个布满尘土的残梦萦绕于心间。其时正在劳改的吴宓自然不会知道，当他伏案写这封信的时候，陈寅恪已去世一年零三个月了。