绝妙的咖啡和拿破仑白兰地而闻名——但他的生活其实相当简单。
比如在南京时，他以对自己的生活条件不在乎而出名。他在鸡鹅巷53号的房子里用的是草织垫子而非地毯，他在上海法租界枫林桥附近租的一座两层楼房子也非常普通，跟当时他的那辆小斯特德贝克车一样不起眼。于是，虽然有人认为他发了大财，尤其发了战争横财，然而另外一些人认为他除了在与他人，包括手下人做交易以外，他从根本上对钱不感兴趣。
一般人认为戴笠财产数额巨大，然而还是没人知道到底有多少。他宣称为蒋介石政府无偿工作，这使他的个人收入变得非常神秘。有人说他的收入来自与敌人的秘密交易。美国空军飞行员曾说是来自鸦片，说他们曾从西面的成都起飞把水银运往北方各省来换取鸦片，然后交给戴笠。但正如其他人指出，蒋介石对任何与鸦片有关的人和物都毫不留情，而戴笠对蒋和他的各项原则的忠实向来是无可指责的。
据梅甘主教记载，戴笠作为反走私机构的头子（当时挂名在财政部下），他所处的地位使他极容易了解（并获利于）非法交易和走私活动。然而，对当时中国的情况信息十分灵通的梅甘认为，戴笠自己并没有卷入任何这类活动。